Index: trunk/src/org/openstreetmap/josm/actions/JosmAction.java
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--- trunk/src/org/openstreetmap/josm/actions/JosmAction.java	(revision 15520)
+++ trunk/src/org/openstreetmap/josm/actions/JosmAction.java	(revision 15521)
@@ -279,4 +279,5 @@
             SelectionEventManager.getInstance().removeSelectionListener(selectionChangeAdapter);
         }
+        MainApplication.getToolbar().unregister(this);
     }
 
Index: trunk/src/org/openstreetmap/josm/gui/ImageryMenu.java
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--- trunk/src/org/openstreetmap/josm/gui/ImageryMenu.java	(revision 15520)
+++ trunk/src/org/openstreetmap/josm/gui/ImageryMenu.java	(revision 15521)
@@ -17,5 +17,4 @@
 import java.util.Map;
 import java.util.Map.Entry;
-import java.util.Optional;
 import java.util.stream.Collectors;
 
@@ -301,5 +300,4 @@
     private void removeDynamicItem(Object item) {
         if (item instanceof JMenuItem) {
-            Optional.ofNullable(((JMenuItem) item).getAction()).ifPresent(MainApplication.getToolbar()::unregister);
             remove((JMenuItem) item);
         } else if (item instanceof MenuComponent) {